咪唑啉的作用(咪唑的应用)

　　1. 咪唑的应用

　　68.0773

　　咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。具有酸性，也具有碱性，可与强碱形成盐。咪唑呈弱碱性，有毒，生产设备要密封，应储存于阴凉、通风、干燥处，防热、防潮、防晒、防碰撞。操作人员应穿戴防护用具，避免直接接触本品。

　　2. 什么是咪唑

　　咪唑类化合物是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。

　　咪唑类化合物存在于生物机体中，在科学研究与工业生产中比咪唑本身更重要，例如DNA、血红蛋白等。

　　3. 咪唑的用途

　　1、由乙二醛经环合；中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗；滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。 2、另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。 3、咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。 （1）工业乙二醛合成法　将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜，搅拌加热至85～88℃，保温4h。然后冷却至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加热至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，加入到蒸馏装置中，先减压浓缩至无水蒸出，再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，然后收集105～160℃/133.3～266.7Pa馏分，得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸铵（99%）3826kg，石灰2571kg。反应式如下： 该法由于收率和产品质量不尽如人意，文献报道了一些改进方法，如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。 4、邻苯二胺与甲酸环合法　将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑，最后脱羧制得咪唑 5、溴乙醛法　用醋酸乙烯酯与溴加成，再用乙醇处理，生成溴代乙醛，再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛，用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应，生成咪唑，产率为50%。 6、以乙二醛为原料，在甲醛中与硫酸铵(或氨)在85～90℃下反应，先制得咪唑的硫酸盐，然后用氢氧化钙中和，可得咪唑粗制品，过滤，用水洗涤，合并滤液和洗涤液，减压蒸发浓缩，结晶，可制得。如果直接用氨，则无硫酸盐的处理步骤，可一步制得。无论是用硫酸铵或氨，此法的收率较低，约45%。 以邻苯二胺和甲酸为原料，环合，生成苯并咪唑，再在硫酸溶液中氧化，生成二羧基咪唑，最后在氧化铜作用下，于100～150℃下脱羧，可制得粗品，再在苯溶液中重结晶，可得咪唑成品。　　以D-酒石酸为原料，在硫酸中，用硝酸进行硝化，制得2，3-二硝基酒石酸，再在甲醛中与氨反应，可制得二羧基咪唑，然后脱羧，可制得。 7、其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85～88℃，保温4h，冷至50～60℃，用石灰水中和至pH=10以上，加热至85～90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105～160℃/133～266Pa馏分得咪唑。 也可用邻苯二胺为原料，加入到甲酸中搅拌加热，在95～98℃保温2h，降温到50～60℃，用10%NaOH调节至pH=10，降至室温，过滤水洗，干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸，升温至100℃，慢慢滴入H2O2。加毕，在140～150℃搅拌反应1h，降温至40℃，加水稀释，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得4，5-二羧基咪唑。将4，5-二羧基咪唑与氧化铜混合，加热至100～280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液，即得白色块状物粗品，用苯重结晶得精品咪唑。

　　4. 咪唑的作用与功效

　　丙硫苯咪唑是国内兽医使用最广泛的广谱、高效、低毒的新型驱虫药，对动物线虫、吸虫、绦虫均有驱除作用。

　　牛：对牛大多数胃肠线虫成虫及幼虫均有良好效果。如对艾氏毛圆线虫、蛇形毛圆线虫、肿孔古柏线虫、牛仰口线虫、奥氏奥斯特他线虫、乳突类圆线虫、捻转血矛线虫的成虫及幼虫均有极佳的驱除效果。高限剂量对辐射食道口线虫、细颈线虫、网尾线虫、肝片吸虫、莫尼茨绦虫亦有有良效。通常对小肠、真胃未成熟虫体效果优良，但对盲肠及大肠未成熟虫体效果较差。丙硫苯咪唑对肝片吸虫童虫效果不稳定。

　　羊：低剂量对血矛线虫、奥斯特他线虫、毛圆线虫、细颈线虫、盖给线虫、食道口线虫、夏伯特线虫、马歇尔线虫、古柏线虫、肉尾线虫、莫尼茨绦虫成虫均具良好效果，高限剂量对多数胃肠线虫幼虫、网尾线虫未成熟虫体及肝片吸虫成虫亦有明显驱除效果。

　　马：丙硫苯咪唑对马的大型圆线虫如普通圆形线虫、无齿圆形线虫、马圆形线虫及多数小型圆形线虫的成虫及幼虫均有高效。

　　猪：对猪蛔虫、有齿食道口线虫、长尾禽道口线虫、六翼泡首线虫、六首线虫、刚棘颚口线虫、后圆线虫（肺线虫）均有良好效果。丙硫苯咪唑对蛭状巨吻棘头虫效果不稳定。

　　犬、猫：每天20mg/kg连用3天，对犬蛔虫及犬钩虫、绦虫均有高效，对犬肠期旋毛虫亦有良好效果。感染克氏肺吸虫猫，每天3次，内服50mg/kg，连用14天，能杀灭所有虫体。

　　家禽：对鸡蛔虫成虫及未成熟虫体有良好效果，对四角赖利绦虫和棘盘赖利绦虫成虫亦有较好效果。但对鸡异刺线虫、毛细线虫、扭状头饰带绦虫作用很弱。25mg/kg对鹅剑带绦虫、棘口吸虫疗效为100%，50mg/kg对鹅裂口线虫、棘口吸虫有高效。

　　野生动物：对白尾鹿捻转血矛线虫、奥斯特他线虫、毛圆线虫、细颈线虫疗效甚佳。对肝片吸虫及童虫效果极差。

　　5. 咪唑啉起什么作用

　　咪唑喹啉酸，纯品为粉色刺激性气味固体，熔点219～224℃（分解）。是乙酰乳酸合成酶(ALS)或乙酸羟酸合成酶(AHAs)的抑制剂，通过抑制植物的乙酰乳酸合成。

　　中文名 咪唑喹啉酸

　　别名 灭草喹

　　英文名 imazaquin

　　化学式 C17H17N3O3;C17H20N4O3

　　理化性状

　　原药外观浅黄色结晶，熔点：218℃-225℃，蒸气压(60℃)0.013mPa，溶解 度：水(25℃W/V)60mg/L，在酸性介质中稳定，遇碱成盐溶于水。制剂外观 为浅棕色液体，pH施药喷洒要均匀周到，不宜飞机喷洒，地面喷药应注意风向、风速，以 免飘移造成敏感作物危害。

　　咪唑喹啉酸，纯品为粉色刺激性气味固体，熔点219～224℃（分解）。是乙酰乳酸合成酶(ALS)或乙酸羟酸合成酶(AHAs)的抑制剂，通过抑制植物的乙酰乳酸合成。

　　使用注意事项：1.施药喷洒要均匀周到，不宜飞机喷洒，地面喷药应注意风向、风速，以 免飘移造成敏感作物危害。 2.不能在杂草四叶期后施用。 3.为保证安全，应先试验，后推广，在当地农技部门指导下使用。

　　作用特点:

　　该产品为咪唑啉酮类高效、选择性除草剂，是侧链氨基酸合成抑制剂。

　　主 要用于豆田、花生田除草，可有效防除蓼、藜、反枝苋、鬼针草、苍耳、苘 麻等阔叶杂草、对臂形草、马唐、野黍、狗尾草属等禾本科杂草也有一定防 治效果。

　　作用机理与特点:

　　乙酰乳酸合成酶(ALS)或乙酸羟酸合成酶(AHAs)的抑制剂，即通过抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻止支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，从而破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞分裂与生长，最终造成植株死亡。通过植株的叶与根吸收，在木质部与韧皮部传导，积累于分生组织中。茎叶处理后，敏感杂草立即停止生长，经2-4d后死亡。土壤处理后，杂草顶端分生组织坏死，生长停止，而后死亡。

　　6. 咪唑药物应用

　　属于

　　因为咪唑是1,3位含两个氮原子的芳香五元杂环化合物，也是五元杂环化合物的重要一员。咪唑分子中含有一个闭合的大π键，其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤电子，因此咪唑具有芳香性、共扼酸碱性、络合配位性等优良性能，其结构的优越性、重要的生理活性、良好的反应活性使得这类化合物在化学、医药、生物等领域具有广泛的应用价值。

　　7. 咪唑类药物的作用

　　苯骈咪唑杀菌剂是杀菌作用，而不抑制作物生长。

　　以有杀菌活性的苯并咪唑环为母体的一类有机杀菌剂，几乎所有这类化合物均显示内吸杀菌活性，其中代表性化合物有苯菌灵、多菌灵、青菌灵、硫菌灵、甲基硫菌灵(在植物体内或在植物近旁经代谢活化，变成甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯，即多菌灵，或近似于它们的化合物，从而表现出杀菌活性)以及噻菌灵、麦穗宁、唑菌灵(被植物吸收后，传导至感染部位，而呈现杀菌作用)等。

　　对植物有抑制生长作用是生长调节剂与除草剂和一些植物激素，生长调节剂与除草剂都对浓度要求非常严格。比如植物激素脱落酸，脱落酸指能引起芽休眠、叶子脱落和抑制细胞生长等生理作用的植物激素。